Avant la Révolution de 1789, le pont supporte un bon nombre de constructions.

Sur la 7ème pile du pont en partant de la rive droite, la monumentale Porte du Berry délimitait les anciennes provinces de l’Orléanais et du Berry. « Environ au milieu du pont, cette porte de ville en pierre de taille était flanquée de deux tours, au-dessus de laquelle, du côté Berry, on voyait les armes du Roy, et au-dessous celles de la ville » (Mémoires de l’Abbé Vallet). Avec la suppression des « provinces » et la création des départements en 1790, cette porte n’a plus de raison d’être puisque le Loiret enjambe la Loire. En 1802, le préfet ordonne sa démolition.

Il y avait sur le pont quantité de maisons. On sait, par exemple, qu’Anne de Beaujeu y installe une nouvelle boucherie. Beaucoup se sont écroulées lors de la grande crue de 1733. Selon Pierre Paultre, témoin de la catastrophe, « D’autres furent si ébranlées qu’on a été obligé de les abattre, il n’en reste plus que cinq… » On trouve trace de 3 d’entre elles dans un rapport rédigé peu après la catastrophe :

• Sur l’arrière-bec de la 6^ème pile, la boutique du charcutier Jéricho penche dangereusement ; l’ensemble est en surplomb sur le corps carré de la pile. Elle est établie sur 3 niveaux
• L’échoppe du cordonnier Tessier, située à l’arrière-bec de la 9^ème pile dispose de 5 niveaux.
• Le tailleur Bonneau dispose, sur la 8^ème pile, d’une maison appuyée sur l’une des tourelles de la porte du Berry. Ce tailleur a, d’autorité, creusé une grande salle de 6,50 m sur 4,50 m dans la pile du pont, comme d’autres habitants des maisons assises sur le pont.

Une ordonnance du 4 août 1741 demande leur suppression, précisant que « les trois seules maisons qui restent encore sur le pont de Gien… sont très vieilles, en majeure partie en saillies et suspendues sur de mauvais étais, presque toutes en bois… Ces bâtisses ont été élevées, notamment, pour l’utilité des moulins attachés au pont et pour la perception des péages alors en activité. Mais les moulins ancrés au pont ont disparu et on ne perçoit plus de péage ». Le temps passe et ces constructions ne sont toujours pas abattues. Le 20 mars 1789, les habitants de Gien représentant le Tiers-Etat réclament que les caves soient « remplies en maçonnerie, dans la crainte qu’à la débâcle… les pierres qui servent de parement à ces piliers ne soient emportées… ».

En 1801, des procédures de démolitions sont engagées. Mais ce n’est qu’en 1820, lors des grands travaux d’aménagement du chemin de halage sur la rive gauche et de la préparation de la construction des quais que ces maisons vont disparaître.