Pendant longtemps, la seule manière de franchir la Loire était le passage à gué. Les importants travaux de restauration du pont, réalisés en 1991/92, ont permis de confirmer l’existence d’un gué très ancien entre l’actuelle pile n°11 et la culée de la rive droite. Ce gué a été intégré aux fondations du 1^er pont construit en 1246, à la demande du roi Saint Louis, comte de Gien.

Ce pont connaîtra bien des vicissitudes : débordements du fleuve, embâcles, sans compter les guerres. Sa 1^ère coupure connue se situe dans l’hiver de 1458, au cours duquel « les glaces renversent tous les ponts depuis Gien jusqu’à la mer, exceptés ceux d’Orléans et de Saumur… ». Anne de Beaujeu, comtesse de Gien (1461-1522) le fera entretenir et restaurer. La terrible crue du 28 mai 1733 marque la fin du pont du 13^ème siècle.

Le pont actuel, avec sa forme caractéristique en dos d’âne, date de 1734. Il a été reconstruit sur les bases des piles anciennes, à l’exception des deux arches en anse de panier de la rive droite, qui ont remplacé les trois arches primitives. Il n’est pas sans rappeler le pont Gabriel à Blois, lui aussi reconstruit au 18^ème siècle.

Aux siècles suivant, le Vieux Pont subira d’autres assauts : nouvelles crues de la Loire, guerres de 1870 et de 1940/1945.

Un document photographique d’août 1944, après que les Allemands eurent fait sauter le pont, montre l’intérieur de l’édifice : on y distingue nettement le pont du 13^ème siècle, caché dans les entrailles et les parements du 18^ème siècle.

Le pont actuel est donc le fruit de plusieurs siècles d’histoires. En témoignent ses 12 arches inégales reposant sur des piles toutes différentes dans leurs formes. Néanmoins, la hauteur presque uniforme de ces dernières, leurs chapeaux tous identiques, et le style du 18^ème siècle sur toute sa longueur apportent à ce pont une très belle harmonie générale.