A l’origine, cet escalier était une rue à forte pente permettant l’accès au château et à l’église. Elle s’appelait au 16^ème siècle « rue du Château », tout comme la rue Jules-Michot, complètement détruite en 1940, une rue en cul-de-sac puisqu’à l’extrémité se trouvaient les murs de ville qui longeaient l’actuelle rue Anne de Beaujeu. Cette rue des Degrés (aujourd’hui « escalier ») s’arrêtait alors au pied de la muraille du château que l’on entailla ensuite pour la prolonger jusqu’à l’esplanade. Du quartier de la basse-ville, on pouvait ainsi monter à cheval jusqu’à l’église. On ne sait pas à quelle date l’escalier a été installé, mais le Journal de Gien écrivait en 1959 qu’il n’existait pas encore en 1634.

Devenu « escalier des Degrés », c’était avant-guerre l’un des endroits pittoresques de la ville avec le puits et les demeures des 15^ème et 16^ème siècles de la rue Gambetta. L’ascension était longue puisqu’il fallait gravir quelques 85 marches ! Complètement détruit en 1940 ainsi que les maisons qui le bordaient, il est réaménagé dans les années 1950 et fait désormais face à la nouvelle avenue Leclerc créée de toute pièce dans le cadre du nouveau plan d’urbanisme proposé par les architectes de la reconstruction.

Le même Journal de Gien s’émeut de ce réaménagement : « Est-ce parce qu’il aboutit maintenant à une large rue passagère et bien éclairée ? Est-ce parce qu’on a supprimé au milieu des marches la rigole qui servait à l’écoulement des eaux de pluie ? Est-ce parce que l’on a abattu les grands arbres du château qui le tenaient constamment à l’ombre ? Toujours est-il que ce grand escalier semble bien dépaysé dans ce nouveau quartier ».